L’Ordine dei Cavalieri di S. Stefano, fortemente voluto da Cosimo I de’ Medici, appartenendo alla categoria degli Ordini Cavallereschi Religiosi Militari era soggetto all’approvazione del Papa.
Il 1° ottobre 1561 Pio IV con il Breve “Dilecte fili” autorizzò la costituzione della milizia che doveva essere assoggettata alla regola di S. Agostino, o San Benedetto, o dei Cistercensi. Per l’aspetto religioso fu stabilito di rifarsi alla regola di S. Benedetto e per quello militare alle regole dell’Ordine di San Giovanni Gerosolimitano.
In data 1° febbraio 1562 Papa Pio IV con la bolla “His, quae pro Religionis” approvò lo statuto che prevedeva la lode e la gloria di Dio, la difesa della fede cattolica, la protezione dell’area mediterranea dalle incursioni degli infedeli. A capo Cosimo stesso che ricevette l’abito di Gran Maestro nel duomo di Pisa il 15 marzo 1562 ed il cui titolo, essendo ordine dinastico, passava di diritto ai suoi successori.
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L’Ordine era costituito da Cavalieri militi, Cavalieri ecclesiastici e Cavalieri serventi.
Per essere ammessi all’Ordine era necessario presentare una specifica accurata documentazione. Particolarmente per le prime due categorie era indispensabile dimostrare 4/4 di nobiltà (salvo dispensa del Gran Maestro). I Cavalieri erano tenuti all’osservanza della carità, della castità coniugale e obbedienza. Numerose furono le azioni di guerra per mare e per terra, come pure numerosi furono i Cavalieri che ne rimasero vittime.
Con l’avvento al potere dei Lorena (1737), la mutata situazione politica internazionale e l’ormai tramontata importanza dell’attività militare, generarono una profonda trasformazione nei ruoli dell’Ordine.
Le risorse furono impegnate nelle grandi opere pubbliche.
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Nel 1809 Napoleone, unitamente ad altri Ordini religiosi e cavallereschi, decretò la soppressione dell’Ordine stefaniano confiscandone i beni.
Nuovamente ricostituito nel 1815, fu definitivamente soppresso dal Governo Provvisorio della Toscana il 6 novembre 1859 con conseguente confisca dei beni.
Molteplici sono stati gli appelli per dichiarare illegittima la soppressione dell’Ordine ma i più disparati motivi non ne hanno consentito la rinascita.
Per ogni buon conto essendo un Ordine dinastico, i successori Granduchi titolari di Toscana e Gran Maestri dell’Ordine hanno continuato nel tempo a conferire il titolo di Cavaliere, prima riservandolo ai membri della famiglia Asburgo o case regnanti, e in tempi più recenti anche al di fuori di tale contesto.
Ad oggi fanno parte dell’Ordine molte delle più antiche ed importanti famiglie toscane.
L’attuale Granduca titolare di Toscana e Gran Maestro del Sacro Militare Ordine dei Cavalieri di Santo Stefano Papa e martire è S.A.I. e R. Sigismondo d’Asburgo Lorena.
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